Jules Ostin (Anne Hathaway) es una joven emprendedora con una empresa de venta de ropa por internet. Para mantener esta compañía en el primer lugar de la lista le sugieren a Jules que de los nuevos internos contratados, uno debe ser una persona de edad con experiencia, no muy de acuerdo con la idea ella acepta. Deciden contratar a Ben Whittaker (Robert De Niro) un hombre mayor, viudo que se encuentra hace un tiempo jubilado. Él debe acompañar a Jules quien al principio no lo toma en cuenta pero poco a poco se va acostumbrando a lo agradable que resulta ser su presencia. En poco tiempo Ben, con su estilo tradicional, se gana el aprecio de todos en la oficina y deja sus enseñanzas a cada quien que conversa con él. Cuando Jules empieza a tener problemas con su esposo e hija por no darles el tiempo necesario, Ben la aconseja. Al final ambos terminan aprendiendo bastante uno del otro y forman una gran amistad a pesar de la edad.
